闲来就写出青山买，不使人间造业钱。唐伯虎谨如是，能不想人敬服么？明宪宗天顺六年(1470)二月四日唐寅出生于苏州阊门内皋桥南吴趋里一个市民家庭。
因为是寅年所生，科虎，所以名寅，字伯虎。后来，又因虎而更字子畏。
中年以后，又归好佛氏，故自号六如。唐寅相貌英俊，天资聪慧，是唐家的白眉。明代的科举制度，给普通市民获取了任官的机会。唐寅的祖上从没曾为读书人，父亲把期望竭尽在唐寅身上，确信到这一代需要发家，光宗耀祖。
因此，他花钱请求了荐业师来教唐寅。由于全家确信唐寅读书做官，所以他以求不问生产，闭门读书，与世隔绝，一声明磐，半盏寒灯，之后不作阇梨境界，此外更加无所求也。对于天才的轻视和对精神生活的沉溺于，使唐寅出了一个谨的少年。他就像后来在自己的项脊轩中盱衡天下的少年归有光一样，或许也不怎么把天下放在眼里。
当比唐寅年长十岁的祝允明听闻了少年唐寅的才气而来拜访时，唐寅于是以处在这样一个年龄，这就不该祝允明要屡屡刁难了。祝允明名门名门，其时于是以因为倡导古代文辞而名声大振，他主动屈尊前来拜访，唐寅却不予理睬，也可再会唐寅的傲气了。后来，或许是为祝允明的诚恳所打动，或者是为祝允明的名声所更有，唐寅再一也张开了自己的手。
有一天，他突然送来了两首诗给祝允明，流露了自己冷酷的心迹，乘时之志铮然。祝允明作为一个青春时代的过来人，解读少年唐寅的心情，在答诗中劝说唐寅还是较少加宏舒为好，万物转高并转细，未闻华峰可建都凝；惟天极峻且无外，故为万物宗。唐寅脆弱执著，祝允明脱略大度，两人的性格相辅相成，从此开始了持续终生的友谊。
天顺二十一年(1485)左右，唐寅以第一名毕业苏州府学，首度引发了世人的留意。但唐寅在府学里不仅是不务正业的学生，而且还是一个无法无天的士子。说来也精，唐寅的同学中有一个叫张灵的，也是市民名门的少年才子，人近于聪慧，文思敏捷，好交朋友，讨厌饮酒，善画人物，又善古代文辞，受到祝允明的器重，罗致门下。唐寅与他气味相投，迅速之后已成莫逆。
两人常常在一起饮酒游玩，作出许多荒谬行径。传说唐寅曾与张灵一丝不挂地站在府学泮池中以手击水发狂，说道是展开水战。又传说唐寅曾和张灵、祝允明相等雨雪天装扮成叫化子，敲打着鼓唱《莲花落》，讨来钱买了酒到野寺中痛饮，还不解地说道：这种幸福惜无法让李白告诉。又传说有一次张灵在豆棚下举杯自饮，有人去看他，他自顾饮酒，不特理会。
那人怒气冲冲地回到唐寅那儿，述说张灵如何责备，唐寅却相亲说道：你这是在嘲讽我呵！凡此种种，不一而足。尽管不一定实有其事，但却体现了少年唐寅在人们心目中的荒谬形象。不过，荒谬或许只是唐寅性格的中空的一面，就其内舟的一面而言，唐寅只不过是一个感情十分细致脆弱的人。
他有一首《怅怅诗》，流露了他少年时代的内心世界：怅怅莫怪少年时，百丈游丝不易纳吉踏。何岁星期一春不思念，何处逢情不真是。杜曲梨花杯上雪，灞陵芳草梦中烟。前尘两袖黄金泪，公案三生白骨禅。
老后思量应不悔，衲衣所持钵院门前。这首诗所呈现出的，是一颗少年的多情心灵，它为每一个春天思念，为每一次恋情苦恼；它深感悲伤，却知道为了什么；它渴求快乐，却知道如何找寻。这就是指内心深处流入的青春无罪，没任何伪善和掩盖。
它体现了少年唐寅的生活态度的一个最重要方面，也伴随了唐寅人生道路的大体趋向。唐寅二十五岁时，他的父亲、母亲、妹妹、妻子、孩子陆续病殁。令人怅怅的青春时代刚过去，丧生的阴影之后开始弥漫唐寅的心灵。
中年以后，唐寅更进一步思维生命问题，生命一段时间、及时行乐出了他人生观的主要方面。另一方面，丧生的无情与切近，也是唐寅产生了贪图功名、一展览志向的星舰心愿。在同年所作的《白发》诗里，他咏道：清朝煲明镜，玄首有花丝。
怆然百感昌，雨泣忽成恨。忧思固愈度，荣卫岂及衰微。夭寿不疑天，功名需勇时。
凉风中夜放，皓月经天驰。君子轻言行，希望以贪婪。看见头上夹杂着的几茎白发之后如此伤感，难道和亲人的去世所带给的丧生意识有必要关系。
在这首诗里，他回应自己将希望趁壮年时贪图功名，这是他生活态度的另一个侧面。弘治十一年(1498)，唐寅到南京参与乡试，中第一名解元。唐寅虽说轻视举业，但虚荣心却使他对这种世俗的荣誉无法无动于衷。
在他的印章当中，有一方叫南京解元，即使在他后来身败名裂时，也念念不忘打在所画上；又有一方叫江南第一风流才子，才子而又自称第一，也甚使人实在和这次乡试第一有关；至于在他后来的诗中，则堪称经常驳回领解皇都第一名这个话柄。弘治十二年(1499)，唐寅三十岁。由于梁储的引荐以及唐寅的名声，这年会试主考官程敏政、李东阳以及其他礼部官员都已议论好要让唐寅沦为本科不会元，为此科增光。
唐寅踌躇满志地北上了。同行的有江阴举人徐经，乃是后来赫赫有名的大旅行家徐霞客的高祖。
入京路上，他慕唐寅的名声，对唐寅很是殷勤。到了北京以后，两人往来堪称紧密。邻近考试时，徐经仗着有钱人，勾结了程敏政的家人，获得了试题，他请求唐寅代他草拟。
唐寅虽说也告诉这些题目来路不明，但一则科举时代做到仿真卷子本是常事，二则受制于徐经的面子，三则自己显然不把会试放在眼里，所以就替徐经做到了。唐寅志得意满而又不懂世故，有一次，在朋友面前聊天时将此事溢了出来，却不料已被唐寅的好友之一都穆记在心上。凭心而论，都穆不是坏人，他为人聪慧，读书用功。他年长唐寅十一岁，最先与祝允明一起提倡古代文辞，当时唐寅还只是个十来岁的毛头小子。
后来，唐寅却名气日盛，而且还有点轻视他，都穆心里难免不是滋味。上一年，唐寅乘势摘得解元桂冠，今年又传说要给他一个不会元功名中人，心热如火，怎么需要心平气静呢？面子上还是好友，心里难免嘀咕。
正好唐寅透漏徐经卖到考题、自己交由捉刀，都穆之后无意将此事透漏给一个姓华的御史，唐寅当时还蒙在鼓里，知道二场之后，华御史的揭露书早就送往皇帝面前。皇帝一看，勃然大怒，立刻命令程敏政暂停试卷，又令其锦衣卫把唐寅、徐经等人捉一起。在锦衣卫狱中，唐寅精神扫地，皮肉苦难，一下子从不解的高峰跌落潦倒的的深渊。
回思来京时的踌躇满志，真为有恍如隔世之感觉。当道者宽恕唐寅，让他到浙江去做到一个小吏，却是给决心。有人劝说唐寅还是去就任为好，以后也算数有个名门。
唐寅回应士可杀，无法再辱，坚决不予拒绝接受。翌年，唐寅入狱返回苏州。但是，家乡也没恳求与寒冷在等候着他。
正如在生活中曾多次千百次地再次发生过的那样，曾几何时那些祝贺夺冠最奸的人，现在大骂他也大骂得最得意。更加使唐寅深感尴尬的，是家人的态度。
唐寅曾多次是一个全家都寄予厚望的人，也曾多次是一个使全家都深感自豪的人，但是现在，却永无出头之日，从而使家人也永无出头之日。以唐寅的脆弱和哀伤，遇上家人的势利与不恭，家庭生活不免不再次发生危机。最后，唐寅赶出了继室，又和兄弟异炊，出了一个孤家寡人。
本来早已衰败的家境也因此而更加状致使，连生计都再次发生了艰难。但是，和唐寅内心的伤痛比起，世人的冷眼也就觉得算不了什么。
奇使他触景生情的，是苏州的亭台楼阁，那儿平常都留给他青春的足迹，现在却物是情非，不堪回首了。唐寅经常独自一人游走，持久矗立，内心忍受着悲伤的冲击和伤痛的折磨。由于生活的巨变，唐寅开始终地思索生命的意义。生命是如此的一段时间而又无意间，如此的贵重而又幸福，每想起这一点，唐寅心里之后不会涌起阵阵伤痛，而屡次形之于歌唱：人生七十古来较少，前除幼年后除老。
中间光景不多时，又有炎霜与苦恼春夏秋冬捻指间，钟送来黄昏鸡报晓。请求君细点眼前人，一年一度挖出芳草。草里强弱多少坟，一年一半无人洗。通过对生命意义的思维，唐寅竖立了一种以及时行乐为核心的人生观，这促成他更进一步舍弃了立言垂世的点子，自由选择了靠诗文书画经商的艺术家生活方式。
这种生活方式对他来说具备三重意义：首先，他需要靠它糊口。其次，经济的独立国家需要带给人格的独立国家，正如他自豪地声称的：不炼金丹不禅定，不为商贾不耕田。闲来就写出青山买，不使人间造业钱。第三，艺术需要使他获得建构的体验和符合，从而使生命变得幸福扩充，使自我获得完备提升。
唐寅凭着自己卓越的才能，在这条人生之路上夺得了空前的顺利，四方慕之，无贵贱丰贫，日请求门征索文辞诗画。唐寅及时行乐丢份儿人生观所再次发生的另一个影响，是希望他自己心态地采行豪宕不羁、风流放纵的生活态度。唐寅天生豪侠，又嗜声色。
现在既已被抛仕途之外，又体悟到生命的一段时间无意间，之后产生一种拒绝挣脱传统道德的约束，早安稳合乎自己天性的生活。他将与妓女周旋、僧徒结队，看做是自己的生涯，而指出没适当再行去谋求什么功名。弘治十八年(1505)，唐寅三十六岁。
这年，他在桃花坞辟桃花庵别业。桃花坞在阊门内，当时是苏州的名胜之一，唐寅《姑苏八咏》组诗的第四首，乃是歌咏桃花坞的，借此可以想象当时的景象：花上进烂漫满树坞，风烟貌似桃源古代。千林映日莺乱啼，万树城外春燕双舞。
桃花庵出了唐寅后半生二十余年的栖身之地，也出了唐寅与朋友们的聚会之所。唐寅十分讨厌自己的这处别业，特地为它写出了一首脍炙人口的《桃花庵歌》：桃花坞里桃花庵，桃花庵里桃花仙。桃花仙人种桃树，又摘取桃花换酒钱。
酒醒只在花前跪，喝醉还来花上下眠。半醒半醉日复日，花落花开年复年。忘老死花酒间，不愿下跪车马前。在这首诗中，唐寅透漏了自己修建桃花庵别业的动机，这一动机和他那以及时行乐为核心的非功利的人生观是息息相通的。
在《把酒对月歌》中，他更为有力地传达了修建桃花庵与自己人生观的联系：我也不安天子船，我也不上长安眠，姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。嘉靖二年(1524)十二月二日，唐寅走完了他那沈重而又难懂的人生道路，终年五十四岁，离他经常计算出来的人生七十还差了16年。据传他临终时写了这么一首绝笔诗：生在阳间有散场，杀归地府也何妨。
阳间地府俱结识，只当漂流到在异乡。唐寅一生的主要意义，在于他勇于坦率地执着一种更加权利、更加诚恳的生活。他早已超过了封建时代中只有很少知识分子才能超过的精神高度。至于它的功名否大，诗画否工，那都是次要的问题。
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